確かに悩みますよね・・・
私の友人で（男性）昨年6月にお父様を交通事故で、そしてその2，3週間後に第1子を出産翌日に亡くされた友人がいました。お父様が亡くなった知らせを知った時には同じ付き合いをしていた友人と連名で葬儀や通夜には行かずお香典をお送りしました。
そして第1子を亡くされたことを聞いた時は、友人同士で本人から連絡が来るまではしばらくはそっとしておこうと言って何もしませんでした。その後、友人のうちの一人の結婚式で再会しましたが「色々心配かけたけどもう大丈夫」ということを一言もらいました。本人もまだ友人に会いたくなければ結婚式に来れなかっただろうし、もう大丈夫なんだな、と分かり安心しました。
しばらく年賀状だけのやりとりの方とのことですので、mokomokoさんから年賀状が来ないことをご友人が気にすれば連絡が来るだろうし、年賀状が来なくてよかったと精神的に感じたら連絡してこないだろうし、もう少し時間を置いたほうがよいのではと個人的には思います。
特にmokomokoさんに同じような小さいお子さんがいらっしゃるのであれば余計気を使ったほうがいいような気がします。
あくまで一意見ですのでご検討ください。

2012.11.11 20:55 7

今年お子さんをなくされたというなら、ご友人からも喪中の連絡がくるのではないですか?私ならもうしばらく待ってみて連絡が来てからお悔やみを伝えると思います。もし待っても連絡が無かったら無理にこちらから連絡をとることはしません。

2012.11.11 21:48 20

御祖母様の喪中ハガキは送らないほうがよいかもしれません。
主さんが知ってる事、お友達は知らないなら、出しても構わないと思いますが、、、。
故人に対し失礼ですが、老衰かご病気と、子供事故とは比べものにならないと思います。

2012.11.11 22:48 22

連絡くるまで待っていたほうが良いかと。

私なら、連絡してない人から
そのような手紙など来るのは
何とも言えないです。

2012.11.12 07:58 29

とても難しい問題ですね。
あちらからは連絡がなかったとのこと、仲良くしてたからこそ
言えなかったのかもしれませんし、言いたくない気持ちもあったのかもしれないし・・それはわかりませんが・・。

このようなとき、どのような対応をして欲しいかというのは
人により様々だと思います。
ですので、慎重になったほうがいいかもしれません。

とりあえず、年始まで待ってみてはどうですか？
あちらからハガキなどくるかもしれませんよ。
お手紙はもう少し待ってみては？

共通のママ友がいるようなら、その方に相談してみるとか・・。

2012.11.12 15:15 6

みなさん、丁寧なご回答ありがとうございました。

確かに、
同い年の子供がいる私が、
お子さんを亡くされた方に連絡を取るというのは、
少し気遣いがなさ過ぎますね。。。

しばらくそのまま様子を見て、
向こうから何か連絡があれば、
私も連絡してみようと思います。

それまで、
亡くなられたお子さんのことを心からお祈りしておこうと思います。

本当にありがとうございました。

2012.11.12 19:35 7